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郑伊健的经纪人曾问过陈小春一个很刁钻的问题：“如果你是女孩子，愿意嫁给郑伊健吗？”
通过拍摄“阳光柠檬茶”广告，他在大众面前混了个脸熟，心中也悄然种下了进入娱乐圈的梦想。
在四处打了两年工之后，郑伊健决定放手一搏，参加了TVB举办的新秀歌唱大赛。
学成后，他被分配到儿童节目《430穿梭机》做主持人，而正是在这里，他展开了第一段恋情。
当时，由于周星驰去拍戏，郑伊健接替了他的工作，因此与一同主持节目的黎芷珊相识。
黎芷珊虽然家境优越，是赌王的侄女，但她并未依赖家族光环，而是从底层做起，靠自己的努力在娱乐圈打拼。
没过多久，两人就双双坠入了爱河。他们会一起打游戏，闲暇时光都陪伴在彼此身边，宛如热恋中的普通情侣。
在经历了三年的吵吵闹闹后，加上郑伊健演艺事业的起步，这段感情最终无奈画上了句号。
当时，邵美琪的事业正处于鼎盛，而郑伊健还只是个无名小卒，名气远不如邵美琪。
这段女强男弱的姐弟恋并不被外界看好，但邵美琪对此毫不在意，对郑伊健一往情深，两人很快陷入热恋。
郑伊健毫不避讳地表达着对邵美琪的爱意，他深情地表示：“与邵美琪过的每一天都是情人节。”
在邵美琪遭遇外界不实的堕胎传闻时，郑伊健展现出了男友的坚定与勇敢，愤怒地反驳所有对邵美琪不利的言论，直言：“可以说我卖白粉、说我去赌博等等任何话题，但我最讨厌别人乱写我的女朋友。”
后来，郑伊健凭借《古惑仔》系列电影迅速走红，人气飙升，跻身一线男星的行列。
即便如此，郑伊健当时仍以一句“我会照顾邵美琪一生一世”许下诺言，让外界看到了他们爱情的真挚。
两人相互扶持，一同面对外界的种种猜测与压力，在娱乐圈里也算得上是一对令人羡慕的情侣，爱得十分高调。
由于郑伊健经常因为工作不在香港，她常常独自等待，孤独与不安慢慢侵蚀了他们的爱情。
同年3月，郑伊健和梁咏琪因为共同出演舞台剧而结识，坊间开始传出梁咏琪暗恋已有女友的郑伊健的绯闻。
两人倒也没有藏着掖着，频频一同逛街、出游，甚至还当街热吻，大有一种任八卦媒体随便拍的意思。
但当时，大家并不知道郑伊健和邵美琪已经分手，所以就传出了“双琪夺面”的大戏。
因为未能及时公关，郑伊健的口碑开始下滑，人气暴跌，渐渐跌出了一线小生的名单。
这段曾经被众人看好，郑伊健也承诺会坚守一生的感情，终究是遗憾落幕，令人唏嘘不已。
他们二人在性格和生活小习惯等方面存在比较大差异，这些差异跟着时间的推移，渐渐成为了感情中的裂痕。
梁咏琪事业心较强，希望郑伊健能更努力打拼事业，多出去拍戏工作，不断的提高自己在演艺界的成就。
但郑伊健的性格则相对佛系，比较爱玩，有了一定作品后，就觉得片酬够花，做事情不用太拼命。
闲暇时，他更喜欢宅在家里打游戏，或者跟陈小春等朋友出去旅游、聚会，甚至有时陪伴兄弟的时间都比陪伴女友多。
而且，梁咏琪似乎也不太喜欢郑伊健的一些朋友，称陈小春等人是“狐朋狗友”，这无疑也让郑伊健心里有些不舒服，两人之间就此产生了隔阂。
面对这样的分歧，等了七年都等不到一个结果的梁咏琪，最终只能选择忍痛离开。
2006年，两人正式公开宣布分手，这段曾经备受瞩目的恋情就这样遗憾地画上了句号。
当时，黎诺懿邀请郑伊健和蒙嘉慧一起打球，没想到这一场球局竟成就了一段佳缘。
虽然蒙嘉慧名气不大，但好歹也是在TVB干了那么多年了，同在一个公司的郑伊健能不认识她？
在闲聊中，郑伊健很耿直的说了一句：为何模样差那么大？意思是蒙嘉慧本人和广告中的模样为何差别那么大。
那时候，郑伊健和邵美琪正在热恋，后来又无缝衔接了梁咏琪，蒙嘉慧这个小迷妹是一点机会都没有。
当时两人被分配到一个球场打球，一来二去间，电光火石般一见钟情，互生情愫。
熟络之后，他们很快就被拍到牵手逛街并留宿郑伊健家中，随后便大大方方地承认了恋情，还多次公开示爱。
蒙嘉慧对于郑伊健过往的感情经历并不在意，她更看重的是当下两人相处的点滴。
他们没有那种轰轰烈烈的开始，而是在默默相处中让感情日益深厚，就如同平凡生活中的普通情侣一般，一起度过了许多温馨又惬意的时光。
这大概是因为郑伊健太爱玩了，王晶曾说过，郑伊健心里一直住着一个17岁的大男孩。
陈小春也说过，如果郑伊健是女孩，自己一定不愿意娶他，因为他几十岁了还成天打游戏机。
不过蒙嘉慧也有自己的杀手锏，她在圈里的人缘非常好，许多明星都加入了催婚的行列。
可能是因为丁克的缘故，两人赚钱的欲望消退了很多，蒙嘉慧基本上算是完全出圈了，而郑伊健也处于出圈的边缘。
郑伊健可以玩游戏一玩一整天，而蒙嘉慧也可以为了拍一张好看的照片，一玩一整天。
每个人都有自己的生活方式，既然，玩是郑伊健和蒙嘉慧之间独特的相处方式，那么我们外人就没必要多说什么，只要他们两口子之间没有争执就好。
参考资料：郑伊健谈历任女友：与梁咏琪轰烈和蒙嘉慧有缘．中新网 .邵美琪为祝福郑伊健开微博 梁咏琪借旧爱结婚打歌．人民网.郑伊健蒙嘉慧打羽毛球传情 已秘密展开两个星期．新浪娱乐 .